兰姥姥和神秘人对上，但因为各有顾忌，双方都是点到为止，找到机会便匆匆离去，所以神秘人的身分成了一个谜。隔天星愿公司开幕揭牌，白傲晴见不到小曼勃然大怒，原来她同意开这家星愿，说是梅青平的意思，但实际上却是为了替女儿铺路。
小曼娇生惯养，该找个人随时盯着提醒，这等苦差事，智诚当然就交给了他的眼中钉笑宝。好在笑宝对付女人颇有一套，再加上小曼有如建宁的翻版，笑宝处理起来，竟特别得心应手，出乎智诚的意料之外。
穿梭恋人第一季第5集剧情介绍杨梅使出浑身解数，依旧遭到刁难，幸好智诚全力为杨梅担保，这才让白傲晴收回开除杨梅的成命。而智诚也在这过程当中，看到了杨梅认真努力、乐观善良的一面，深深为她所吸引。
另一方面，四年没有公开露面的梅青平，居然是被白傲晴和李智诚的父亲，也是梅宅的管家李无天，两人合谋给软禁了!一直支持着梅青平和两人周旋的动力，就是他一心想找到兰诗翠当年腹中的孩子，只不过现在他的体力每况愈下，怕是再撑不了多久了。
穿梭恋人第一季第6集剧情介绍笑宝接到了他在星愿公司的第一件委托，帮癌末的赵爷爷买张保单，以照顾孙子。赵爷爷的处境与遭遇，引起众人的与同情，杨梅心急想帮赵爷爷完成心愿，和笑宝意见不同，起了争执。
之后，杨梅透过笑宝和姥姥预先录制的道歉和打气视频，这才让杨梅和笑宝尽释前嫌。智诚见杨梅关心赵爷爷，愿意单独赞助保单，但杨梅经过笑宝的解释，明白现况已经不是一张保单的问题，更重要的是赵爷爷的孙子赵大智走上了歪路，伤透了赵爷爷的心。
